Dal 1929 al 1951 Harley-Davidson ha prodotto una serie di motociclette dotate di motori V-twin, con 45 pollici cubici (cilindrata 750 cc).  In quell’epoca, erano molto popolati le moto sportive delle rivali inglesi come BSA, Norton e Triumph, quindi la Harley Davidson era impegnata in un mercatto ferocemente competitivo. Nel 1952 gli ingegneri Harley imitarono il setup delle moto sportive britanniche per produrre i modelli della serie K con motori da 54 pollici cubici (883 cc). Ulteriori modifiche alla K nel 1957 ha dato alla luce la XL Sportster e quindi ha iniziato l’era Ironhead. Anche se il motore XL con cilindrata 883 cc, come la precedente K, KH e KHK, aveva un alesaggio più grande e corsa più breve. Ciò ha determinato una motore con migliore respirazione producendo regimi più elevati e una maggiore velocità di crociera.